5代目となるジープチェロキーは、2014年に登場した。このチェロキーは、クライスラーとフィアットが合併し、FCAになってから登場した初のモデルになる。そのためか、5代目チェロキーは、大きく方向転換した。従来のチェロキーは、オフローダーとしての価値を発揮できる外観と機能をもっていた。しかし、5代目チェロキーは、7スロットグリルは受け継いだものの、スタイリッシュな都会派FF（前輪駆動）ベースのSUVへと変貌を遂げている。

都会派SUVの姿をしているが、オフローダーとしての機能は一流だ。4WD機能を重視したグレード「トレイルホーク」には、アクティブドライブロック機能が追加された。より優れた悪路走破性を誇っている。ミッションは全車9速ATだ。多段化されたことで、スムースな走行が可能となり、高速巡行時にはエンジンの回転を下げ、燃費も向上させている。デビュー当初に搭載されたエンジンは、V6 3.2Lまたは、直4 2.4Lの自然吸気エンジンだ。その後、直4 2.0Lターボが追加されている。2.0Lターボエンジンの出力は272ps＆400Nm、燃費は10.4km/Lとなっている。

5代目ジープ チェロキーの中古車流通量は、非常に少ない。ボディカラーやグレードが希望にピッタリくる車両を探すのは難しいだろう。そのため、欲しい機能に優先順位をつけ、妥協点を決めおくとよい。5代目チェロキーの場合、使い方でグレード選びが大きく異なる。デザイン重視で4WD機能は要らないのであれば、前期のFF車であるロンジチュードで十分だ。価格も安い。走破性重視となると、アクティブドライブロック機能が装備されている「トレイルホーク」がおススメだ。デビュー時のエンジンはV6 3.2Lだったが、後期では2.0Lターボになっている。チェロキーのキャラクターを考慮すると、オフローダーとしての外装を持つ「トレイルホーク」がベストな選択だろう。4WD機能とラグジュアリー性が欲しいというのであれば、「リミテッド」ということになる。